Synthesis and reactivity of cyclopentadienyl compounds

Key points: Deprotonation of cyclopentadiene gives a convenient precursor to many metal cyclopentadienyl compounds; bound cyclopentadienyl rings behave as aromatic compounds and will undergo Friedel Crafts electrophilic reactions. Sodium cyclopentadienide, NaCp, is a common starting material for the preparation of cyclopentadienyl compounds. It can conveniently be prepared by the action of metallic sodium on cyclopentadiene in tetrahydrofuran solution:

Sodium cyclopentadienide can then be used to react with d-metal halides to produce metallocenes. Cyclopentadiene itself is acidic enough that potassium hydroxide will deprotonate it in solution and, for example, ferrocene can be prepared with a minimum of fuss:

Because of their great stability, the 18-electron Group 8 compounds ferrocene, ruthenocene, and osmocene maintain their ligand metal bonds under rather harsh conditions, and it is possible to carry out a variety of transformations on the cyclopentadienyl ligands. For example, they undergo reactions similar to those of simple aromatic hydrocarbons, such as Friedel Crafts acylation:

It also is possible to replace H on a C₅H₅ ring by Li:

As might be imagined, the lithiated product is an excellent starting material for the synthesis of a wide variety of ring-substituted products and in this respect resembles simple organo lithium compounds (Section 11.17). Most Cp complexes of other metals undergo reactions similar to these two types where the five-membered ring behaves as an aromatic system.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

لزيادة المساحات الخضراء.. قسم الحزام الأخضر الثاني يشرع بحملة تشجير في جامعة العميد

اللجنة التحضيرية لمهرجان روح النبوة تعلن تمديد موعد تسلم البحوث الخاصة بالمسابقة البحثية

المجمع العلمي يطلق جلستين قرآنيتين لطلبة العلوم الدينية في النجف

قسم الشؤون الفكرية يقدم محاضرة حول أساليب الحوار الإيجابي لوفد شبابي من البصرة

المزيد

الآخبار الصحية

هل ممارسة الرياضة على معدة فارغة تحرق الدهون أكثر؟

العلم يوضح الوقت "الأمثل" لشرب القهوة

دراسة: "طريقة سهلة" لحماية رئتيك من آثار تلوث الهواء

بالذكاء الاصطناعي.. أداة جديدة لتحسين علاج الصرع عند الأطفال

المزيد

الآخبار التكنلوجية

إيلون ماسك يعتزم إطلاق "غروكيبيديا" كمنافس لـ "ويكيبيديا"

"قرار" من أبل لحماية هواتف آيفون 17 من الخدوش

ميزة جديدة على "تشات جي بي تي".. شراء المنتجات من المحادثة

الصين تكشف عن توربين رياح طائر يغير قواعد الطاقة المتجددة

المزيد

مواضيع ذات صلة

Isolobal analogies

Structure of clusters

Bent metallocene complexes

Fluxional behaviour of metallocenes

Bonding in bis(cyclopentadienyl)metal complexes

Spectroscopic properties of carbonyl compounds

Reactions of the CO ligand

Metal carbonyl basicity

Oxidation and reduction of carbonyls

Properties of homoleptic carbonyls

Synthesis of homoleptic carbonyls

Homoleptic carbonyls