Reduction of acid chlorides and esters

Acid (acyl) chlorides can be converted to aldehydes using lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride (LiAlH(Ot-Bu)₃). The hydride source (LiAlH(Ot-Bu)₃) is a weaker reducing agent than lithium aluminum hydride. Because acid chlorides are highly activated they still react with the hydride source; however, the formed aldehyde will react slowly, which allows for its isolation.

General reaction:

Example

Acid chlorides can be converted to aldehydes using lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride (LiAlH(Ot-Bu)₃). The hydride source (LiAlH(Ot-Bu)₃) is a weaker reducing agent than lithium aluminum hydride. Because acid chlorides are highly activated they still react with the hydride source; however, the formed aldehyde will react slowly, which allows for its isolation.

General Reaction:

Example

Esters can be converted to aldehydes using diisobutylaluminium hydride (DIBAH).  The reaction is usually carried out at -78 ^oC to prevent reaction with the aldehyde product.

Example

Esters can be converted to 1^o alcohols using LiAlH₄, while sodium borohydride (NaBH4

) is not a strong enough reducing agent to perform this reaction.

Example

Mechanism

1) Nucleophilic attack by the hydride

2) Leaving group removal

3) Nucleophilic attack by the hydride anion

4) The alkoxide is protonated

Going from reactant to products simplified

Example

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجلة تسليم تدعو الباحثين والأكاديميين للمشاركة في أعدادها القادمة

المجمع العلمي يواصل إقامة محاضراته الأسبوعية في مقام الإمام المهدي (عجل الله فرجه)

جامعة الكفيل تطلق الدورة التدريبية الصيفية لطلبة كلية الهندسة التقنية

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد الورشة التنسيقية الرابعة الخاصة بمراكز إرشاد التائهين

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة علمية تكشف مفاجأة حول الأسباب الحقيقية للسمنة

دراسة: الأطباء يتجاهلون "سببا شائعا" لارتفاع ضغط الدم

نظامك الغذائي غني بالبروتين؟.. احذر هذه الآثار الجانبية

لا تتجاهلها.. أعراض تنذرك بأنك مهدد بالإصابة بالسكري

المزيد

الآخبار التكنلوجية

ISOFIX: معيار الأمان الذهبي لمقاعد الأطفال في السيارات

هل المحرك الأكبر دائمًا الأفضل للسيارة؟

اختبارات ناجحة لمحرك "VK-800" الروسي وتطويره لطائرة بايكال الخفيفة

رئيس إنفيديا: الذكاء الاصطناعي الصيني "محفز للتقدم العالمي"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Diastereotopic protons in acyclic compounds

Spotting diastereotopic protons in the NMR spectrum

How to tell if protons are homotopic, enantiotopic, or diastereotopic

The size of the geminal coupling constant

Geminal (2J) coupling

Heteroatoms in rings have axial and equatorial lone pairs

Four-membered rings

Ring size and NMR

Baldwin’s rules and ring opening

Combatting ΔS‡—the Thorpe–Ingold effect

Thermodynamic control over ring size

Making heterocycles: ring-closing reactions