Spotting diastereotopic protons in the NMR spectrum

A CH₂ group with diastereotopic Hs isolated from any other Hs will give rise to two signals, one for each H, and they will couple to each other so that the complete signal is a pair of doublets. A typical geminal (2J) coupling constant is 14 Hz—relatively large. Because chemical shift differences (Δδ) between Hs on the same carbon atom tend to be small—usually less than 1 ppm— the signals have Δδ ~ J and are distorted into a ‘roof-topped’ AB system. Here is an example. The pheromone frontalin is a remarkable compound used by both insects and by elephants to attract a mate. Its structure and 1H NMR spectrum are shown below.

The red and green hydrogens are diastereotopic, and have no other couplings. They give the pair of doublets at 3.42 and 3.93 ppm., each with J 7 Hz (an AB system) in the 1H NMR. The coupling constant here is small for 2J—only 7 Hz—but that should not surprise you since we have a five-membered ring and a nearby oxygen atom. The coupling constant in an AB system is easy to extract—it is the difference in Hz between the two lines highlighted same colour in the spectrum above. But the chemical shifts are not so easily measured. The chemical shift of each proton is at the weighted mean of the two lines—the more distorted the signal, the nearer the chemical shift to that of the larger inner line.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجلة تسليم تدعو الباحثين والأكاديميين للمشاركة في أعدادها القادمة

المجمع العلمي يواصل إقامة محاضراته الأسبوعية في مقام الإمام المهدي (عجل الله فرجه)

جامعة الكفيل تطلق الدورة التدريبية الصيفية لطلبة كلية الهندسة التقنية

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد الورشة التنسيقية الرابعة الخاصة بمراكز إرشاد التائهين

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة علمية تكشف مفاجأة حول الأسباب الحقيقية للسمنة

دراسة: الأطباء يتجاهلون "سببا شائعا" لارتفاع ضغط الدم

نظامك الغذائي غني بالبروتين؟.. احذر هذه الآثار الجانبية

لا تتجاهلها.. أعراض تنذرك بأنك مهدد بالإصابة بالسكري

المزيد

الآخبار التكنلوجية

ISOFIX: معيار الأمان الذهبي لمقاعد الأطفال في السيارات

هل المحرك الأكبر دائمًا الأفضل للسيارة؟

اختبارات ناجحة لمحرك "VK-800" الروسي وتطويره لطائرة بايكال الخفيفة

رئيس إنفيديا: الذكاء الاصطناعي الصيني "محفز للتقدم العالمي"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Diastereotopic protons in acyclic compounds

How to tell if protons are homotopic, enantiotopic, or diastereotopic

The size of the geminal coupling constant

Geminal (2J) coupling

Heteroatoms in rings have axial and equatorial lone pairs

Four-membered rings

Ring size and NMR

Baldwin’s rules and ring opening

Combatting ΔS‡—the Thorpe–Ingold effect

Thermodynamic control over ring size

Making heterocycles: ring-closing reactions

Related effects in other types of compounds