Reactions of Fused Benzene Rings

The smallest such hydrocarbon is naphthalene. Naphthalene is stabilized by resonance. Three canonical resonance contributors may be drawn, and are displayed in the following diagram.

The two structures on the left have one discrete benzene ring each, but may also be viewed as 10-pi-electron annulenes having a bridging single bond. The structure on the right has two benzene rings which share a common double bond. From heats of hydrogenation or combustion, the resonance energy of naphthalene is calculated to be 61 kcal/mole, 11 kcal/mole less than that of two benzene rings (2 * 36). As expected from an average of the three resonance contributors, the carbon-carbon bonds in naphthalene show variation in length, suggesting some localization of the double bonds. The C1–C2 bond is 1.36 Å long, whereas the C2–C3 bond length is 1.42 Å. This contrasts with the structure of benzene, in which all the C–C bonds have a common length, 1.39 Å.
Naphthalene is more reactive than benzene, both in substitution and addition reactions, and these reactions tend to proceed in a manner that maintains one intact benzene ring. The following diagram shows three oxidation and reduction reactions that illustrate this feature. In the last example, catalytic hydrogenation of one ring takes place under milder conditions than those required for complete saturation (the decalin product exists as cis/trans isomers). Electrophilic substitution reactions take place more rapidly at C1, although the C2 product is more stable and predominates at equilibrium. Examples of these reactions is shown in below diagram. The kinetically favored C1 orientation reflects a preference for generating a cationic intermediate that maintains one intact benzene ring.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجلة تسليم تدعو الباحثين والأكاديميين للمشاركة في أعدادها القادمة

المجمع العلمي يواصل إقامة محاضراته الأسبوعية في مقام الإمام المهدي (عجل الله فرجه)

جامعة الكفيل تطلق الدورة التدريبية الصيفية لطلبة كلية الهندسة التقنية

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد الورشة التنسيقية الرابعة الخاصة بمراكز إرشاد التائهين

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة علمية تكشف مفاجأة حول الأسباب الحقيقية للسمنة

دراسة: الأطباء يتجاهلون "سببا شائعا" لارتفاع ضغط الدم

نظامك الغذائي غني بالبروتين؟.. احذر هذه الآثار الجانبية

لا تتجاهلها.. أعراض تنذرك بأنك مهدد بالإصابة بالسكري

المزيد

الآخبار التكنلوجية

ISOFIX: معيار الأمان الذهبي لمقاعد الأطفال في السيارات

هل المحرك الأكبر دائمًا الأفضل للسيارة؟

اختبارات ناجحة لمحرك "VK-800" الروسي وتطويره لطائرة بايكال الخفيفة

رئيس إنفيديا: الذكاء الاصطناعي الصيني "محفز للتقدم العالمي"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Diastereotopic protons in acyclic compounds

Spotting diastereotopic protons in the NMR spectrum

How to tell if protons are homotopic, enantiotopic, or diastereotopic

The size of the geminal coupling constant

Geminal (2J) coupling

Heteroatoms in rings have axial and equatorial lone pairs

Four-membered rings

Ring size and NMR

Baldwin’s rules and ring opening

Combatting ΔS‡—the Thorpe–Ingold effect

Thermodynamic control over ring size

Making heterocycles: ring-closing reactions