طرق تحضير الكحولات
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 303-304-305-306-307
2023-08-20
5370
بالرغم من توافر الكحولات ، فإن الحاجة تدعو أحياناً إلى تحضير نوع من الكحولات ، وفيما يلي بعض الطرق المستخدمة :
1- من هاليدات الألكيل :
يمكن تحضير الكحولات من تميؤ هاليدات الألكيل بواسطة قاعدة مائية .
2- تميؤ الألكينات :
يضاف حمض الكبريتيك المركز البارد للألكينات لتتكون كبريتات ألكيل الهيدروجينية وبحسب قاعدة ماركينكوف التي تتعرض بعد ذلك للتحلل المائي لتعطي الكحولات .
كما تضاف عناصر الماء إلى الألكينات بطريقة غير مباشرة وذلك باستخدام اسيتات الزئبقيك في مخلوط من الماء ورباعي هيدرو فيوران ( THF ) . ويؤدي هذا إلى تكوين مركب وسيط ( هيدروكسي ألكيل زئبق ) تصل فيه ذرة الزئبق بذرة الكربون الأقل استبدالاً ( في الألكين ) فإذا ما اختزل هذا المركب الوسيط باستخدام هيدريد صوديوم البورون في محلول قاعدي حلت ذرة الهيدروجين محل ذرة الزئبق ويتكون كحول حسب قاعدة ماركينكوف :
3- من الألكينات وثنائي البوران :
يتم إضافة ثنائي البوران إلى الألكينات ثم يتأكسد المركب الوسيط بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين في محلول قاعدي لتتكون كحولات عكس قاعدة ماركينكوف .
4- اختزال الألدهيدات والكيتونات :
تختزل الألدهيدات والكيتونات بغاز الهيدروجين وعامل حفاز ( مثل النيكل أو برادة النحاس ) أو باستخدام ( LIAIH4 ) أو ( NaBH4 ) لتعطي كحولات أولية من الألدهيدات وثنائية من الكيتونات :
وإذا وجدت رابطة مزدوجة في الجزئ ، فإن الهيدريدات الفلزية تختزل مجموعة الكربونيل دون المساس برابطة كربون - كربون المزدوجة .
5- من إضافة مركبات جرينيارد :
تتفاعل كواشف جرينيارد مع مركبات كربونيل مثل الألدهيدات والكيتونات لتعطي نواتج إضافة ( غير ثابتة ) تعرض بعدها للتحلل المائي لتتحول إلى كحولات كما يلي :
وبهذه الطريقة يمكن تحضير الكحولات الأولية والثنائية والثلثية وذلك باستخدام المتفاعلات المناسبة فمثلاً عند استخدام فورمالدهيد فأننا نحصل على كحول أولي ، ونحصل على كحول ثنائي إذا ما استخدمت اسيتالدهيد , ويتكون كحول ثلثي إذا استخدم أسيتون كما يتضح من المعادلات التالية :
6- من بعض الأمينات :
تتم معالجة الأمينات بحمض النيتروز (HCl + NaNO2 ) لتحضر بعض الكحولات الخاصة كما يلي :
7- اختزال مركبات الكربونيل :
يتم إضافة الهيدروجين إلى مجموعة الكربونيل في الألدهيدات أو الكيتونات وكذلك الأحماض وكلوريدات الأحماض والانهيدريبدات والاسترات وذلك باستخدام الكوكسيد الصوديوم ( RONa ) أو هيدريد ليثيوم ألومنيوم ( 4LiAIH ) أو ( NaBH4 ) لتعطي الكحولات المقابلة كما بالمعادلات التالية :
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
