Pyrimidines can be made from 1,3-dicarbonyl compounds and amidines

we met some compounds that interfere in folic acid metabolism and are used as antibacterial agents. One of them was trimethoprim and it contains a pyrimidine ring (black on the diagram). We are going to look at its synthesis briefly because the strategy used is the opposite of that used with the pyrimidine ring in Viagra. Here we disconnect a molecule of guanidine from a 1,3-dicarbonyl compound.

The 1,3-dicarbonyl compound is a combination of an aldehyde and an amide but is very similar to a malonic ester so we might think of making this compound by alkylation of that stable enolate with the convenient benzylic bromide.

The alkylation works fine but it turns out to be better to add the aldehyde as an rather than try to reduce an ester to an aldehyde. The other ester is already at the right oxidation level.

Condensation with ethyl formate (HCO₂Et) and cyclization with guanidine gives the pyrimidine ring system but with an OH instead of the required amino group. Aromatic nucleophilic substitution.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشعائر يواصل تحضيراته لتنظيم عمل المواكب الحسينية في زيارة الأربعين

قسم شؤون المعارف يناقش تحضيرات المؤتمر العلمي الأول لمركز تراث البصرة

قسم الشؤون الفكرية يقيم دورة تطويرية لملاكات هيأة المساءلة والعدالة في الأرشفة الإلكترونية

المجمع العلمي ينظم مجلس عزاء في قضاء الهندية

المزيد

الآخبار الصحية

نصائح عملية للحد من التعرق المفرط في الصيف

أطباء يحذرون: مكمل غذائي شائع قد يدمر الجهاز العصبي

تحذير طبي من تأثير جانبي "غير متوقع" لحقن التخسيس

حمامات الثلج قد تكون خطيرة وأحيانا مميتة.. ما السبب؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أكبر جدارية شمسية في العالم تدخل موسوعة غينيس.. مشروع ضخم

تسارع دوران الأرض يثير القلق.. وتحذيرات من "كوارث محتملة" ؟

"سوذبيز" تطرح أكبر قطعة من المريخ على الأرض في مزاد علني

أوبن أيه آي تعتزم إطلاق متصفح إنترنت يعمل بالذكاء الاصطناعي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Aziridine: ring strain promotes ring opening

Reactions of saturated heterocycles

More heteroatoms in fused rings mean more choice in synthesis

Quinolones also come from anilines by cyclization to an ortho position

Quinolines and isoquinolines

Pyrazoles and pyridazines from hydrazine and dicarbonyl compounds

Thermodynamics is on our side

There are thousands more heterocycles out there

Fusing rings to pyridines: quinolines and isoquinolines

Putting more nitrogen atoms in a six-membered ring

Benzo-fused heterocycles-Indoles are benzo-fused pyrroles

Five-membered rings with two or more nitrogen atoms Imidazole