Pyrazoles and pyridazines from hydrazine and dicarbonyl compounds

Disconnection of pyridazines reveals a molecule of hydrazine and a 1,4-diketone with the proviso that, just as with pyridines, the product will be a dihydropyrazine and oxidation will be needed to give the aromatic compound. As with pyridines, we prefer to avoid the cis double bond problem.

As an example we can take the cotton herbicide made by Cyanamid. Direct removal of hydrazine would require a problematic cis double bond in the starting material.

If we remove the double bond fi rst, a much simpler compound emerges. Note that this is a ketoester rather than a diketone.

When hydrazine is added to the keto-ester an imine is formed with the ketone but acylation occurs at the ester end to give an amide rather than the imino-ester we had designed.

Aromatization with bromine gives the aromatic pyridazolone by bromination and dehydro bromination, and now we invoke the nucleophilic substitution reactions introduced. First we make the chloride with POCl₃ and then displace with methanol.

The five-membered ring pyrazoles are even simpler as the starting material is a 1,3-di carbonyl compound available from the aldol or Claisen ester condensations.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشعائر يواصل تحضيراته لتنظيم عمل المواكب الحسينية في زيارة الأربعين

قسم شؤون المعارف يناقش تحضيرات المؤتمر العلمي الأول لمركز تراث البصرة

قسم الشؤون الفكرية يقيم دورة تطويرية لملاكات هيأة المساءلة والعدالة في الأرشفة الإلكترونية

المجمع العلمي ينظم مجلس عزاء في قضاء الهندية

المزيد

الآخبار الصحية

نصائح عملية للحد من التعرق المفرط في الصيف

أطباء يحذرون: مكمل غذائي شائع قد يدمر الجهاز العصبي

تحذير طبي من تأثير جانبي "غير متوقع" لحقن التخسيس

حمامات الثلج قد تكون خطيرة وأحيانا مميتة.. ما السبب؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أكبر جدارية شمسية في العالم تدخل موسوعة غينيس.. مشروع ضخم

تسارع دوران الأرض يثير القلق.. وتحذيرات من "كوارث محتملة" ؟

"سوذبيز" تطرح أكبر قطعة من المريخ على الأرض في مزاد علني

أوبن أيه آي تعتزم إطلاق متصفح إنترنت يعمل بالذكاء الاصطناعي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Aziridine: ring strain promotes ring opening

Reactions of saturated heterocycles

More heteroatoms in fused rings mean more choice in synthesis

Quinolones also come from anilines by cyclization to an ortho position

Quinolines and isoquinolines

Pyrimidines can be made from 1,3-dicarbonyl compounds and amidines

Thermodynamics is on our side

There are thousands more heterocycles out there

Fusing rings to pyridines: quinolines and isoquinolines

Putting more nitrogen atoms in a six-membered ring

Benzo-fused heterocycles-Indoles are benzo-fused pyrroles

Five-membered rings with two or more nitrogen atoms Imidazole