خرج (صلى الله عليه واله) إلى الشام في تجارة لخديجة وهو ابن خمس وعشرين سنة مع غلامها ميسرة وكانت خديجة ذات شرف ومال تستأجر الرجال في تجارتها ولما علم أبو طالب بأنها تهيء تجارتها لأرسالها إلى الشام مع القافلة قال له : يا ابن أخي انا رجل لا مال لي وقد اشتد الزمان علينا وقد بلغني ان خديجة استأجرت فلانا ببكرين ولسنا نرضى لك بمثل ما أعطته فهل لك ان أكلمها قال ما أحببت فقال لها أبو طالب هل لك ان تستأجري محمدا فقد بلغنا

انك استأجرت فلانا ببكرين ولسنا نرضى لمحمد دون أربعة بكار فقالت لو سالت ذلك لبعيد بغيض فعلنا فكيف وقد سألته لحبيب قريب فقال له أبو طالب هذا رزق وقد ساقه الله إليك فخرج (صلى الله عليه وآله) مع ميسرة بعد ان أوصاه أعمامه به وباعوا تجارتهم وربحوا اضعاف ما كانوا يربحون وعادوا فسرت خديجة بذلك ووقعت في نفسها محبة النبي (صلى الله عليه وآله) وحدثت نفسها بالتزوج به وكانت قد تزوجت برجلين من بني مخزوم توفيا وكان قد خطبها أشراف قريش فردتهم فتحدثت بذلك إلى أختها أو صديقة لها اسمها نفيسة بنت منية فذهبت إليه وقالت ما يمنعك ان تتزوج قال ما بيدي ما أتزوج به قالت فان كفيت ذلك ودعيت إلى الجمال والمال والشرف والكفاءة ألا تجيب قال فمن هي قالت خديجة قال كيف لي بذلك قالت علي ذلك فأجابها بالقبول وخطبها إلى عمها أو أبيها وحضر مع أعمامه فزوجها به عمها لأن أباها كان قد مات وقيل زوجها أبوها وأصدقها عشرين بكرة وانتقل إلى دارها وكان ذلك بعد قدومه من الشام بشهرين وأيام وعمرها أربعون سنة وكانت امرأة حازمة جلدة شريفة آمنت برسول الله (صلى الله عليه وآله) أول بعثته واعانته بأموالها على تبليغ رسالته وخففت من تألمه لخلاف قومه وقوت عقيدته ببراهين نبوته أول ظهورها وعزيمته في المضي لما بعث به .

وقد جاء انه انما قام الاسلام بأموال خديجة وسيف علي بن أبي طالب ولذلك كان رسول الله (صلى الله عليه وآله) يرى لها المكانة العظمى في حياتها وبعد وفاتها التي كان لا يراها لواحدة من أزواجه .