The self-condensation of ethyl acetate is the most famous example of the Claisen ester condensation and it works in good yield under convenient conditions. The product (ethyl aceto acetate) is commercially available for this very reason—and cheap too—so you are unlikely to want to do this particular example. A more generally useful reaction is the self-condensation of simple substituted acetates RCH₂CO₂Et. These work well under the same conditions (EtO− in EtOH). The enolate anion is formed first in low concentration and in equilibrium with the ester. It then carries out a nucleophilic attack on the more abundant unenolized ester molecules.

These steps are all unfavourable equilibria and, on their own, would give very little product. However, as we mentioned before, the reaction works because the equilibrium is driven over by the essentially irreversible formation of a stable, delocalized enolate from the product.

Finally, the reaction is worked up in acid and the β keto-ester product is formed. Notice that all products of Claisen ester condensations have a 1,3-dicarbonyl relationship. These com pounds are useful in the preparation of specific enol equivalents and you have seen them in action.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الفكرية ينظم مجلسًا عزائيًّا في دولة بوروندي الإفريقية

العتبة العباسية المقدسة تواصل إقامة مجالسها العزائية لإحياء شهر المحرَّم

سماحة السيد الصافي يدعو إلى التدبر في القرآن والاستفادة منه في مواجهة تحديات الحياة

ضمن برنامج التطوير الحسيني التاسع.. جمعية كشافة الكفيل تقيم مهرجان الكشاف الحسيني

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة تكشف علاقة خطيرة بين عمر الأم وصحة مولودها

دراسة تحذر.. اضطراب نوم بسيط قد يسبب الموت المبكر ؟

الاستحمام بالماء الساخن.. راحة مؤقتة وأضرار دائمة للبشرة

ماذا يحدث للجسم عند تخطي وجبة الإفطار؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

كيف تساعد الصيانة الوقائية في الحفاظ على كفاءة التكييف في سيارتك ؟

في ظاهرة غريبة حيرت العلماء.. كوكبنا قد يسجل أقصر يوم في التاريخ هذا الصيف!

السد الصيني العملاق يعيق دوران الأرض ويغيّر شكلها ؟

السعودية تطلق 10 تجارب علمية إلى محطة الفضاء الدولية

المزيد

مواضيع ذات صلة

Problems with acylation at carbon

Cross-condensations

The aldol reaction

Nitroalkanes are superb nucleophiles for conjugate addition

A variety of electrophilic alkenes will accept enol(ate) nucleophiles

Conjugate addition of silyl enol ethers leads to the silyl enol ether of the product

Enamines are convenient stable enol equivalents for conjugate addition

Alkali metal (especially Na, K) enolates can undergo conjugate addition

1,3-Dicarbonyl compounds undergo conjugate addition

Using Michael acceptors as electrophiles

Conjugate addition to enones gives enolates regiospecifically

Enones provide a solution to regioselectivity problems