The problem of self-condensation of carbonyl compounds (that is, enolate reacting with un enolized carbonyl) under basic conditions does not exist if there is absolutely no unenolized carbonyl compound present. One way to achieve this is to use a base sufficiently strong (pKa at least 3 or 4 units higher than pKa of the carbonyl compound) to ensure that all of the starting carbonyl is converted into the corresponding enolate. This will work only if the resulting enolate is sufficiently stable to survive until the alkylation is complete.

lithium enolates are stable, and are among the best enolate equivalents for use in alkylation reactions. The best base for making lithium enolates is usually LDA, made from diisopropylamine (i-Pr₂NH) and BuLi. LDA will deprotonate virtually all ketones and esters that have an acidic proton to form the corresponding lithium enolates rapidly, completely, and irreversibly even at the low temperatures (about ^–78°C) required for some of these reactive species to survive. Deprotonation occurs through a cyclic mechanism, which is illustrated below for ketones and esters. The basic nitrogen anion removes the proton as the lithium is delivered to the forming oxyanion.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

ما الخدمات التي قدّمها موكب أشبال الطفّ لزائري عاشوراء؟

العتبة العباسية المقدسة تنظّم مسيرات عزائية لإحياء ذكرى عاشوراء في نينوى

قسم الشؤون الفكرية يحيي ذكرى استشهاد الإمام الحسين (عليه السلام) في القارة الإفريقية

قسمُ التربية والتعليم يقيم مجلسه العزائي السنوي بذكرى عاشوراء

المزيد

الآخبار الصحية

تناول الجبن.. مفيد للجسم أم خطر يهدد صحتك؟

طبيبة أسنان تحذر.. لا تتجاهل هذه العلامة بعد التنظيف

يجب أن تأكل المزيد من الشمام هذا الصيف.. إليك السبب ؟

تأثير صحي كبير.. كم بيضة يجب أن تتناول يوميا؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أداء خلايا البيروفسكايت الشمسية تحت الماء قد يزيد كفاءة تحويل الكهرباء

مسافة الأمان: أساس القيادة الآمنة وتجنب الحوادث

هل القيادة السريعة تعني استهلاك اكثر للوقود؟

لماذا يعتبر كوكب المريخ غير صالح للحياة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Amine synthesis using functional group interconversions

Functional group interconversion

Multiple step syntheses: avoid chemoselectivity problems

Synthons are idealized reagents

The E-selective Wittig reaction

The Z-selective Wittig reaction

Stereoselectivity in the Wittig reaction depends on the ylid

The Peterson reaction is stereospecific

The one-step Julia olefination

The Julia olefi nation is stereoselective

The Julia olefination is regiospecific and connective