Sulfoxide eliminations are a valuable way of introducing a double bond to an already intact carbon skeleton. The alkene synthesis we are about to show you is also based on sulfur chemistry, but is connective—the alkene is formed by joining together two separate fragments. It is called the Julia olefi nation and is probably the most important application of the sulfone stabilized anions you saw earlier in the chapter. Only the alkene shown is formed, with the double bond joining the two carbons that carried the PhSO₂ and PhCO₂ groups. This elimination is promoted by a reducing agent, traditionally sodium amalgam (a solution of sodium metal in mercury) and works for a variety of compounds providing they have a phenyl sulfonyl group adjacent to a leaving group.

Common leaving groups are carboxylates such as acetate or benzoate, and the starting materials are very easily made. The sulfone-stabilized anion adds to aldehydes and a simple esterification step, which can be done in the same reaction vessel, introduces the acetate or benzoate group. This is how the starting material for the elimination above was made.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الدينية يوزع أكثر من ألفي وجبة طعام للمعزين في ذكرى عاشوراء بنينوى

قسم الشؤون الطبية يواصل تقديم خدماته الصحية لزائري عاشوراء

جموع المعزين تحيي مراسم يوم العاشر من شهر المحرم عند المرقدين الطاهرين

قسم العلاقات يطلق محطات فتية الكفيل الثقافية في محافظة نينوى

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

The Peterson reaction is stereospecific

The one-step Julia olefination

The Julia olefi nation is stereoselective

Sulfoxide elimination—oxidation to enones

Addition of nucleophiles to alkynes

Z-selective reduction of alkynes using Lindlar’s catalyst

Sulfoxide elimination—oxidation to enones

Predominantly E alkenes can be formed by stereoselective elimination reactions

Addition of nucleophiles to alkynes

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Using light to make Z alkenes from E alkenes

Equilibration of alkenes