Our final protecting group has a susceptibility inverse to that of Boc. The Fmoc (pronounced ‘eff-mock’), or fL uorenylmethyloxycarbonyl, protecting group cannot be lost by substitution in the manner of Cbz or t-Boc because neither SN1 nor SN2 mechanisms can operate at the ringed carbon atom: it is both primary and hindered.

So, where is the safety catch? Fmoc’s Achilles’ heel is its rather acidic proton (pKa about 25), shown in green. It’s acidic because the anionic product of deprotonation is aromatic. Only a very small concentration of this aromatic anion ever forms, but as it does it immediately undergoes elimination. Fmoc-protected amines are readily deprotected in base.

The table of protecting groups, built up slowly over this chapter, is now complete. You should from this point on be able to write a structure for each of the ones listed below, and you should also be familiar with the types of conditions necessary for protection and deprotection with each member of the list.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

ما الخدمات التي قدّمها موكب أشبال الطفّ لزائري عاشوراء؟

العتبة العباسية المقدسة تنظّم مسيرات عزائية لإحياء ذكرى عاشوراء في نينوى

قسم الشؤون الفكرية يحيي ذكرى استشهاد الإمام الحسين (عليه السلام) في القارة الإفريقية

قسمُ التربية والتعليم يقيم مجلسه العزائي السنوي بذكرى عاشوراء

المزيد

الآخبار الصحية

تناول الجبن.. مفيد للجسم أم خطر يهدد صحتك؟

طبيبة أسنان تحذر.. لا تتجاهل هذه العلامة بعد التنظيف

يجب أن تأكل المزيد من الشمام هذا الصيف.. إليك السبب ؟

تأثير صحي كبير.. كم بيضة يجب أن تتناول يوميا؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

أداء خلايا البيروفسكايت الشمسية تحت الماء قد يزيد كفاءة تحويل الكهرباء

مسافة الأمان: أساس القيادة الآمنة وتجنب الحوادث

هل القيادة السريعة تعني استهلاك اكثر للوقود؟

لماذا يعتبر كوكب المريخ غير صالح للحياة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Amine synthesis using functional group interconversions

Functional group interconversion

Multiple step syntheses: avoid chemoselectivity problems

Synthons are idealized reagents

The E-selective Wittig reaction

The Z-selective Wittig reaction

Stereoselectivity in the Wittig reaction depends on the ylid

The Peterson reaction is stereospecific

The one-step Julia olefination

The Julia olefi nation is stereoselective

The Julia olefination is regiospecific and connective