ان من افضل الكواشف المستخدمة لتكوين الانهيدريد بناتج جيد وبدون راسيمية⁽¹⁾ هو الايزوبيوتيل كلوروفورمات Isobutyl chloroformate . ولاجل تحضير الانهيدريد، يذاب الحامض الاميني المحمي في رباعي هيدروفيوران او دايوكسان او كلوروفورم ثم تضاف كمية مولية مكافئة من الايزوبيوتيل كلوروفورمات بوجود قاعدة ثلاثية tertiary base مثل ثلاثي اثيل امين، او ثلاثي بيوتيل امين او N-مثيل مورفولين وبعدها يضاف استر الحامض الاميني الثاني ويتم التفاعل في ظروف جافة وفي محيط بارد وكما موضح في المعادلة الاتية:

ان التاثير الحاث لمجموعة الايزوبيوتيل يجعل الهجوم النيوكليوفيلي على ذرة كاربون الكاربونيل لمجموعة الايزوبيوتيل يكون نوعا ما مثبطا. ومع ذلك فان مثل هذا التفاعل الجانبي قد حصل عند استخدام المجموعة الواقية trityl او tosyl للحامض الاميني كما موضح في التفاعل ادناه^{( 2)}:

كما يمكن تحضير الانهيدريد من تفاعل مشتق الحامض الاميني مع كلوريد الحامض الاليفاتي او الاروماتي بوجود قاعدة ثلاثية^{( 3)}.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------

1- B.F. Erlanger, W.V. Curran and N. Kokowsky, (1958), “Synthesis of peptides related to gramicidin S. II. The decapeptide containing D-tyrosine residues in place of D-phenyl alanine”, J. Am. Chem. Soc., 80, 1128.

2- H.D. Jakubke and H. Jeschkit, (1977), “Amino Acids Peptides and Proteins”, The Macmillan Press LTD, p. 67.

3- J.R. Vaughan and R.L. Osato, (1951), “Preparation of peptides using mixed carboxylic acid anhydrides”, J. Am. Chem. Soc., 73, 5553.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

العتبة العباسية المقدسة تواصل تنظيم مجالس العزاء الصباحية بذكرى زيارة عاشوراء

مواكب العزاء تستذكر في التاسع من شهر المحرم شهادة عبدالله الرضيع بن الحسين (عليهما السلام)

العتبة العباسية المقدسة تستذكر تضحيات القاسم بن الحسن (عليهما السلام)

شعبة الحرم الشريف تواصل تنفيذ خطتها الخاصة بشهر المحرّم داخل مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Predominantly E alkenes can be formed by stereoselective elimination reactions

Addition of nucleophiles to alkynes

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Using light to make Z alkenes from E alkenes

Equilibration of alkenes

Exploiting cyclic compounds

Lewis acids promote couplings via oxonium ions

Allyl silanes are more reactive than vinyl silanes but also react through β-silyl cations

Allyl silanes as nucleophiles

Vinyl silanes offer a regio- and stereoselective route to alkenes

Aryl silanes undergo ipso substitution with electrophiles

Silicon stabilizes a positive charge on the β carbon