علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Choosing a disconnection
المؤلف:
Jonathan Clayden , Nick Greeves , Stuart Warren
المصدر:
ORGANIC CHEMISTRY
الجزء والصفحة:
ص697-698
2025-07-10
41
The hardest task in designing a retrosynthetic analysis is spotting where to make the disconnections. We shall offer some guidelines to help you, but the best way to learn is through experience and practice. The overall aim of retrosynthetic analysis is to get back to starting materials that are available from chemical suppliers, and to do this as efficiently as possible.
● Guideline 1 Disconnections must correspond to known, reliable reactions.
We have already mentioned that disconnections must correspond to known reliable react ions and it’s the most important thing to bear in mind when working out a retrosynthesis. When we disconnected the ether 2,4-D we chose to disconnect next to the oxygen atom because we know about the synthesis of ethers. We chose not to disconnect on the aryl side of the oxygen atom because we know of no reliable reaction corresponding to nucleophilic attack of an alcohol on an unactivated aromatic ring.
● Guideline 2 For compounds consisting of two parts joined by a heteroatom, disconnect next to the heteroatom.
In all the retrosynthetic analyses you’ve seen so far there is a heteroatom (N or O) joining the rest of the molecule together, and in each case, we made the disconnection next to that N or O. This guideline works for esters, amides, ethers, amines, acetals, sulfides, and so on because these compounds are often made by a substitution reaction. Chlorbenside is used to kill ticks and mites. Using Guideline 2 we can suggest a disconnection next to the sulfur atom; using Guideline 1 we know that we must disconnect on the alkyl and not on the aryl side.
We can now suggest reagents corresponding to the synthons and propose a synthetic scheme.
The next example is the ethyl ester of, and precursor to, cetaben, a drug that can be used to lower blood lipid levels. It is an amine, so we disconnect next to the nitrogen atom.
The alkyl bromide is available but we shall need to make the aromatic amino-ester and the best disconnection for an ester is the C–O bond between the carbonyl group and the esterify ing group.
We have now designed a two-step synthesis of our target molecule, and this is how it is carried out.
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة

الآخبار الصحية
