There is another, very important, class of stabilized sulfur ylids that owe their stability not to an additional anion-stabilizing substituent but to a more anion-stabilizing sulfur group. These are the Sulfoxonium ylids, made from dimethylsulfoxide by SN2 substitution with an alkyl halide. Note that the sulfur atom is the nucleophile rather than the oxygen atom in spite of the charge distribution. The high-energy sulfur lone pair is better at SN₂ substitution at saturated carbon—a reaction that depends very little on charge attraction.

Sulfoxonium ylids react with unsaturated carbonyl compounds in the same way as the stabilized ylids that you have met already—they form cyclopropanes rather than epoxides. The example below shows one consequence of this reactivity pattern—by changing from a sulfonium to a sulfoxonium ylid, high yields of either epoxide or cyclopropane can be formed from an unsaturated carbonyl compound (this one is the terpene known as carvone).

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

جولة تفقدية لمتابعة خطة تنظيم مداخل المعزّين المشاركين في عزاء ركضة طويريج

لتعزيز التعاون الأكاديمي والبحثي.. جامعة الكفيل توقع اتفاقيتي توأمة مع جامعتين عراقيتين

المجمَع العلميّ يواصل إقامة مجلسه العزائي بذكرى شهادة الإمام الحسين (عليه السلام) في النجف الأشرف

قسم حفظ النظام يواصل تنفيذ خطته لتنظيم سير المواكب والزائرين في شهر المحرم

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Allyl silanes as nucleophiles

Vinyl silanes offer a regio- and stereoselective route to alkenes

Aryl silanes undergo ipso substitution with electrophiles

Silicon stabilizes a positive charge on the β carbon

Alkynyl silanes are used for protection and activation

The Peterson elimination

Nucleophilic substitution at silicon

Silicon has an affinity for electronegative atoms

Silicon and carbon compared

Sulfonium ylids

Sulfonium salts as electrophiles

Sulfonium salts