The same sort of thing happens with alkenes. We’ll concentrate on cyclohexene so as to make a good comparison with benzene. The six identical protons of benzene resonate at 7.27 ppm; the two identical alkene protons of cyclohexene resonate at 5.68 ppm. A conjugating and electron-withdrawing group such as a ketone removes electrons from the double bond as expected—but unequally. The proton nearer the C=O group is only slightly down field from cyclohexene but the more distant one is over 1 ppm downfi eld. The curly arrows show the electron distribution, which we can deduce from the NMR spectrum.

Oxygen as a conjugating electron donor is even more dramatic. It shifts the proton next to it downfi eld by the inductive effect but pushes the more distant proton upfield a whole 1 ppm by donating electrons. The separation between the two protons is nearly 2 ppm. For both types of substituents, the effects are more marked on the more distant (β) proton. If these shifts reflect the true electron distribution, we should be able to deduce something about the chemistry of the following three compounds. You might expect that nucleophiles will attack the electron-deficient site in the nitroalkene, while electrophiles will be attacked by the electron-rich sites in silyl enol ethers and enamines. These are all important reagents and do indeed react as we predict, as you will see in later chapters. Look at the difference— there are nearly 3 ppm between the shifts of the same proton on the nitro compound and the enamine!

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

قسم الشؤون الفكرية يطلق باقة من النشاطات الرقمية الخاصة بشهر المحرم

العتبة العباسية المقدسة تختتم السلسلة الأولى لمشروع المحاضرات القرآنية العاشورائية في بابل

العتبة العباسية المقدسة تسلّم راية العزاء إلى تجمّع مواكب محافظة الديوانية

قسم الشؤون الفكرية يواصل إقامة المجالس الحسينية ضمن سلسلة (بيوت النعيم)

المزيد

الآخبار الصحية

لكبح الجوع وخسارة الوزن.. "سر بسيط" في نظام جوكوفيتش ؟

هل يساعد الرجيم في علاج الأمراض العقلية؟

لحماية أسنان طفلك.. هذا الفيتامين يقلل خطر التسوس

أكل الطعام بسرعة.. طريق سريع إلى أمراض خطيرة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

ما هي أفضل درجة حرارة لتكييف الهواء في السيارة؟

ذوبان الأنهار الجليدية يوقظ "عمالقة نائمة"!

9 يوليو يشهد أقصر يوم في التاريخ المسجل ؟!!

راتبه عشرات ملايين الدولارات.. زوكربرغ يخطف "عقل أبل"

المزيد

مواضيع ذات صلة

Synthons are idealized reagents

The E-selective Wittig reaction

The Z-selective Wittig reaction

The Peterson reaction is stereospecific

The one-step Julia olefination

The Julia olefination is stereoselective

Sulfoxide elimination—oxidation to enones

Addition of nucleophiles to alkynes

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Amine synthesis using functional group interconversions

Functional group interconversion

Multiple step syntheses: avoid chemoselectivity problems