بعض تفاعلات الجالكونات
المؤلف:
احلام سعيد ابراهيم عباس العنزي
المصدر:
تفاعل ديلز - الدر لبعض الكوينونات الجديدة مع 3,2 - ثنائي مثيل -3,1- بيوتادايين
الجزء والصفحة:
ص2-3
2024-05-26
1487
تعاني مركبات الجالكون من تفاعلات كثيرة وذلك لاحتوائها (كما ذكر آنفا) على مجموعة كاربونيل الفا - بيتا غير المشبعة ، ومن هذه التفاعلات :-
أ . اختزال آصرة كاربون - كاربون المزدوجة 1 .
يتم اختزال هذه الاصرة بوساطة عامل الاختزال (Sn / H+ ) للحصول على مركبات الهايدروجالكون (2) .
ب . التفاعل مع مركبات حاوية على هيدروجين فعال كالكيتونات
تتم هذه العملية من خلال تفاعل مركبات حاوية على هيدروجين حامضي كالكيتونات الاليفاتية والكيتونات الحلقية بوجود قاعدة لتعطي نتائج مهمة لتفاعل (اضافة مايكل)2 .
ج. التفاعل مع مركبات نتروجينية حاوية على هيدروجين فعال
تتم هذه العملية من خلال التفاعل مع مركبات كالهيدرازين ومشتقاتها 3 واليوريا والثايوريا والاميدات بوجود قاعدة لتعطي نتائج حلقية مختلفة من خلال تكاثف ( مايكل – كليزن ) .
ء. التفاعل مع هايبوكلوريت الصوديوم او مع بيروكسيد الهيدروجين
يتفاعل الجالكون مع هايبوكلوريت الصوديوم او مع بيروكسيد الهيدروجين4 ليعطي مركبات الايبوكسيد .
هـ. تحولق الجالكون
يمكن للجالكون أن يتحولق6,5عند تسخينه مع متعدد حامض الفوسفوريك (PPA ) ليعطي 3- آريل اندان-1- اون (6) .
و. تفاعل ديلز - ألدر
يتفاعل الجالكون تفاعل ديلز - الدر من خلال سلوكه كداينوفيل7 ، اذ تتفاعل الاصرة المزدوجة فيه مع 3- مثيل -1- فنيل -3,1- بيوتادايين لتعطي ناتج تفاعل اضافة (7) .
----------------------------------------------------------------------------
1. T.Kawakami , M.Miyatake , I.Shibata & A.Baba , J. Org. Chem. , 61 , 376 (1996) .
2. A.Sammour , A.Raouf , M.E.L. Kasaby & M.A.Ibrahim ; Acta. Chem. (Buda Post) 78(4) , 399 – 408 (1973) ; Chem. Abst. , 79 146100k (1973) .
3. A.L.Marzinzik & E.R.Felder ; J. Org. Chem. , 63 , 723(1998) .
4. R.Helder , J.C.Hummelen , R.W.Lanne , J.S.Wiering & Hans.ynberg ; Tetrahedron Lett ; 21 , 1831 – 4(1976) ; Chem.Abst. , 85 , 17714e (1976) .
5. R.G.Sotter , K.M.Johnston & H.J.Williams ; Tetrahedron , 29 ; 2163 - 66 (1973) ; Chem. Abst. , 79 , 136879g (1973) .
6. J.M.Allen , K.M.Johnston , J.F.Jones & R.G.Sotter ; Tetrahedron . 33 , 2083 (1977) .
7. T.Nomura ; Pure Appl. Chem. 71 , No. 6 , 1115 (1999) .
الاكثر قراءة في مقالات متنوعة في علم الكيمياء
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
