علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Epoxidation of alkenes
المؤلف:
University of Missouri System
المصدر:
Organic Chemistry ii
الجزء والصفحة:
.................
8-10-2020
2968
Alkenes can be oxidized to epoxides using a ‘peroxyacid‘ such as m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA). Notice the presence of a third oxygen in the peroxyacid functional group.
The π electrons in the alkene double bond attacking the ‘outer’ oxygen of the peroxyacid and cleaving the reactive O-O peroxide bond.
Uncatalyzed epoxidation of an asymmetric alkene generally results in two diastereomeric epoxide products, with the epoxide adding either from above or below the plane of the alkene.
A reaction of immense industrial importance is the formation of oxacyclopropane itself (most often called ethylene oxide) by oxidation of ethene with oxygen over a silver oxide catalyst at 300o:
Oxacyclopropane (ethylene oxide) is used for many purposes, but probably the most important reaction is ring opening with water to give 1,2-ethanediol (ethylene glycol, bp 197o). This diol, mixed with water, is employed widely in automotive cooling systems to provide both a higher boiling and lower freezing coolant than water alone:
1. Predict the product of the reaction of cis-2-hexene with MCPBA (meta-chloroperoxybenzoic acid)
a) in acetone solvent.
b) in an aqueous medium with acid or base catalyst present.
2. Predict the product of the reaction of trans-2-pentene with magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) in a chloroform solvent.
3. Predict the product of the reaction of trans-3-hexene with MCPBA in ether solvent.
4. Predict the reaction of propene with MCPBA.
a) in acetone solvent
b) after aqueous work-up.
5. Predict the reaction of cis-2-butene in chloroform solvent.
1. a) Cis-2-methyl-3-propyloxacyclopropane
b) Racemic (2R,3R)-2,3-hexanediol and (2S,3S)-2,3-hexanediol
2. Trans-3-ethyl-2-methyloxacyclopropane.
3. Trans-3,4-diethyloxacyclopropane.
4. a) 1-ethyl-oxacyclopropane
b) Racemic (2S)-1,2-propandiol and (2R)-1,2-propanediol
5. Cis-2,3-dimethyloxacyclopropane
قسم الشؤون الفكرية يصدر مجموعة قصصية بعنوان (قلوب بلا مأوى)
قسم الشؤون الفكرية يصدر مجموعة قصصية بعنوان (قلوب بلا مأوى)
قسم الشؤون الفكرية يصدر كتاب (سر الرضا) ضمن سلسلة (نمط الحياة)
