Nucleophilicity of Sulfur Compounds

Sulfur analogs of alcohols are called thiols or mercaptans, and ether analogs are called sulfides. The chemical behavior of thiols and sulfides contrasts with that of alcohols and ethers in some important ways. Since hydrogen sulfide (H₂S) is a much stronger acid than water (by more than ten million fold), we expect, and find, thiols to be stronger acids than equivalent alcohols and phenols. Thiolate conjugate bases are easily formed, and have proven to be excellent nucleophiles in S_N2 reactions of alkyl halides and tosylates.

R–S^(–) Na⁽⁺⁾   +   (CH₃)₂CH–Br     (CH₃)₂CH–S–R   +   Na⁽⁺⁾ Br^(–)

Although the basicity of ethers is roughly a hundred times greater than that of equivalent sulfides, the nucleophilicity of sulfur is much greater than that of oxygen, leading to a number of interesting and useful electrophilic substitutions of sulfur that are not normally observed for oxygen. Sulfides, for example, react with alkyl halides to give ternary sulfonium salts (equation # 1) in the same manner that 3º-amines are alkylated to quaternary ammonium salts. Although equivalent oxonium salts of ethers are known, they are only prepared under extreme conditions, and are exceptionally reactive. Remarkably, sulfoxides (equation # 2), sulfinate salts (# 3) and sulfite anion (# 4) also alkylate on sulfur, despite the partial negative formal charge on oxygen and partial positive charge on sulfur.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مجلة تسليم تدعو الباحثين والأكاديميين للمشاركة في أعدادها القادمة

المجمع العلمي يواصل إقامة محاضراته الأسبوعية في مقام الإمام المهدي (عجل الله فرجه)

جامعة الكفيل تطلق الدورة التدريبية الصيفية لطلبة كلية الهندسة التقنية

استعدادًا لزيارة الأربعين العتبة العباسية المقدسة تعقد الورشة التنسيقية الرابعة الخاصة بمراكز إرشاد التائهين

المزيد

الآخبار الصحية

دراسة علمية تكشف مفاجأة حول الأسباب الحقيقية للسمنة

دراسة: الأطباء يتجاهلون "سببا شائعا" لارتفاع ضغط الدم

نظامك الغذائي غني بالبروتين؟.. احذر هذه الآثار الجانبية

لا تتجاهلها.. أعراض تنذرك بأنك مهدد بالإصابة بالسكري

المزيد

الآخبار التكنلوجية

ISOFIX: معيار الأمان الذهبي لمقاعد الأطفال في السيارات

هل المحرك الأكبر دائمًا الأفضل للسيارة؟

اختبارات ناجحة لمحرك "VK-800" الروسي وتطويره لطائرة بايكال الخفيفة

رئيس إنفيديا: الذكاء الاصطناعي الصيني "محفز للتقدم العالمي"

المزيد

مواضيع ذات صلة

تفاعلات البروبان الحلقي

تفاعلات المركبات الحلقية

تحضير الهكسان الحلقي

تحضير البنتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البيوتان الحلقي ومشتقاته

تحضير البروبان الحلقي ومشتقاته

Curtius Rearrangement

Hofmann Elimination

Hofmann rearrangement

Preparation of acyl chlorides

Synthesis of banana oil

Preparation of esters by Fischer esterification