تعد مركبات الثايوسيميكاربازايد من المركبات المهمة حيث يمكن تحويلها إلى مشتقات الثايادايازول في الوسط الحامضي والى مشتقات الترايازول في الوسط القاعدي حضرت الثايوسيميكاربازايدات من تفاعل الهيدرازيد مع ثايوسيانات الامونيوم بوجود حامض الهيدروكلوريك المركز حسب المعادلة الآتية:

ان ميكانيكية التفاعل المحتملة تتضمن خطوتين، يتم في الخطوة الأولى تكوين مركب الايمين ثايون من خلال تفاعل ثايوسيانات الامونيوم مع حامض الهيدروكلوريك المركز. ويتم في الخطوة الثانية الهجوم النيوكليوفيلي لمجموعة الامينو في الهيدرازيد على ذرة الكاربون في الايمين ثايون وتكون الناتج كما هو موضح في الآتي:

وبدراسة قام بها الباحث (Henichart)⁽¹⁾ وجد ان مركبات الثايوسيميكاربازيد تكون في حالة تارجح بين شكل الثايون والثايول وكما مبين في الآتي:

تم تشخيص هذه المركبات بوساطة طيف الـ(I.R)⁽²⁾ إذ اعطى طيف الاشعة الحمراء حزماً عند (cm^-1 3280-3065) تعود إلى اهتزاز المط لمجموعة (N-H) وحزماً عند (cm^-1 1695-1675) تعود إلى مط مجموعة (C=O)، وتميز الطيف ذاته بظهور حزمة عند (cm^-1 1100) تعود إلى اهتزاز المط لمجموعة الثايوكاربونيل (C=S).

---------------------------------------------------------

1- J.P. Henchart; R. Houssin and B. Lablanche, (1977), “Synthesis et structure de triazoline-1,2,4-thiones-5-possedant en 3 ou 4 unsubstituant dialkyl-amino ethyl”, J. Heterocyclic Chem., Vol.14, p.615.

2- B.N. Goswami; J.C.S. Kataky and N. Baruah, (1984), “Synthesis and antibacterial activity of 1-(2,4-dichlorobenzoyl)-4-substituted thiosemicarbazides, 1,2,4-triazoles and their methyl derivatives”, J. Heterocyclic Chem.,Vol. 21, p.1225.